esterificazione

Article

July 1, 2022

L'esterificazione è il processo mediante il quale viene sintetizzato un estere. Un estere è un composto formalmente derivato dalla reazione chimica tra un acido carbossilico e un alcol. Quando si parla di esteri si allude agli esteri degli acidi carbossilici, sostanze la cui struttura è R-COOR', dove R e R' sono gruppi alchilici. Tuttavia, in linea di principio si possono formare esteri di praticamente tutti gli ossiacidi inorganici. Ad esempio gli esteri carbonici sono derivati ​​dall'acido carbonico e gli esteri fosforici, di grande importanza in biochimica, sono derivati ​​dall'acido fosforico.

Produzione di esteri

L'industria chimica produce grandi quantità di esteri. Di particolare importanza sono gli esteri di glicerolo, acetato di etile, acetato di butile, ftalato di dibutile, acetato di cellulosa, xantogenato di cellulosa, trinitrato di glicerile, acetato di vinile e nitrato di cellulosa. Il salicilato di metile è un estere che viene utilizzato principalmente come agente aromatizzante e ha il vantaggio di essere assorbito attraverso la pelle. Una volta assorbito, il salicilato di metile può essere idrolizzato ad acido salicilico, che agisce come analgesico. Questo prodotto può essere estratto da diverse piante medicinali. L'acido acetilsalicilico o aspirina, come è noto in commercio, è la più popolare delle droghe sintetiche, per la sua azione analgesica, antipiretica, antinfiammatoria e antireumatica, e per essere utilizzata nella prevenzione e nel trattamento dell'infarto miocardico acuto, inoltre del suo basso costo. La benzocaina o etil p-aminobenzoato è un anestetico locale, usato come analgesico, ottenuto anche per esterificazione. Materie plastiche come il polietilene tereftalato (PET) sono un esempio di polimero ottenuto mediante un processo di esterificazione.

Chimica della struttura

Data l'importanza degli esteri, sono stati sviluppati molti processi per ottenere esteri. Il più comune è il riscaldamento di una miscela dell'alcol e del corrispondente acido in presenza di quantità catalitiche di acido solforico, utilizzando il reagente più economico in eccesso per aumentare la resa della reazione (esterificazione di Fischer-Speier). L'acido solforico funge in questo caso sia da catalizzatore che da sostanza igroscopica che assorbe l'acqua formata nella reazione (a volte viene sostituito dall'acido fosforico concentrato). In generale, questa procedura richiede temperature elevate e lunghi tempi di reazione, presentando quindi degli inconvenienti; L'alcol può subire reazioni di eliminazione formando, esterificazione con lo stesso acido solforico o formazione del corrispondente etere simmetrico. Allo stesso modo, l'acido organico da esterificare può subire la decarbossilazione. Per questo motivo vengono spesso utilizzati derivati ​​acidi più attivi. Nella sintesi dell'acido acetilsalicilico, ad esempio (l'estere tra il gruppo ossidrile dell'acido salicilico e dell'acido acetico), il punto di partenza è l'anidride acetica e l'acido salicilico. Viene rilasciata una molecola di acido acetico che può essere facilmente separata dal prodotto: O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> CH3COOH + H3CCOO(C6H4)COOH Un altro processo è l'uso del cloruro acido (R-COCl) (variante Einhorn) e dell'alcol in presenza di piridina. In questo caso viene rilasciato acido cloridrico che reagisce direttamente con la piridina nel mezzo per dare piridina cloridrato. Le condizioni di questa reazione sono molto blande poiché non richiede la presenza di acidi o basi forti e può essere condotta a temperatura ambiente o anche inferiore. Per questo permette la sintesi di composti in presenza di gruppi funzionali molto sensibili. Vengono utilizzati anche processi di transesterificazione in cui un estere viene fatto reagire con un alcol in presenza di un catalizzatore come il germanio tetracloruro, un altro acido Le.