Glucosio

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February 2, 2023

Il glucosio o glucosio (DGLC), chiamato anche zucchero d'uva, è un monosaccaride che le cellule utilizzano come fonte di energia e come intermedio metabolico. È uno dei principali prodotti della fotosintesi e il principale punto di partenza per la respirazione cellulare negli organismi sia procarioti che eucarioti. Chimicamente, il glucosio è un aldoesoso, ma dei due possibili isomeri di questo aldoesoso, solo il D-glucosio è biologicamente attivo, poiché l'L-glucosio non può essere utilizzato dalle cellule. Il D-glucosio è chiamato destrosio (termine che è una sincope di "glucosio destrogiro") soprattutto nell'industria alimentare, che lo utilizza nella fabbricazione di molti prodotti. Combinato con il fruttosio è un disaccaride: il saccarosio, che è la molecola che forma lo zucchero normale o zucchero di canna. È anche la molecola che, polimerizzata in vari modi, forma cellulosa, amido o glicogeno. I ricercatori del Dipartimento di Psichiatria e Psicobiologia Clinica dell'Università di Barcellona hanno concluso che la combinazione di caffeina e glucosio favorisce l'attenzione, l'apprendimento e il consolidamento della memoria verbale, un effetto che non si osserva se queste due sostanze vengono ingerite separatamente.

Struttura

Il glucosio (C6H12O6) è un esoso (monosaccaride a sei atomi di carbonio), che contiene un gruppo -CHO, cioè un gruppo aldeidico. Pertanto, è classificato come un aldoesoso. La molecola di glucosio in soluzione acquosa presenta un equilibrio tra due forme che coesistono: la forma a catena aperta e la forma ciclica, predominante a pH 7. Le forme cicliche sono formate dalla reazione intramolecolare del gruppo ossidrile (-OH) di C-5 con il gruppo aldeidico (-CHO) di C-1, che dà origine ad un emiacetale. L'anello risultante è composto da cinque atomi di carbonio e un atomo di ossigeno e ricorda la struttura di un pirano, quindi la forma ciclica del glucosio è chiamata glucopiranosio. Gli atomi di carbonio da 1 a 4 sono attaccati a un gruppo ossidrile, mentre il C-5 è attaccato a un gruppo -CH2OH, che è mantenuto all'esterno dell'anello.

Isomeri

Gli aldoesosi hanno 4 atomi di carbonio asimmetrici e quindi 16 (24) stereoisomeri o isomeri ottici che sono divisi in due serie, D e L, ciascuna con 8 composti. Del glucosio, poi, ci sono due stereoisomeri, il D-glucosio, il monosaccaride più abbondante, e l'L-glucosio, che, come abbiamo detto, non può essere utilizzato dalle cellule. Tra gli aldoesosi troviamo altri composti importanti per gli esseri viventi, come il D-galattosio (Gal) o il D-mannosio (Man). Come risultato della ciclizzazione del D-glucosio, appare un nuovo carbonio asimmetrico, C-1, che dà origine a due diversi diastereoisomeri. Questi diastereoisomeri, che nella chimica dei carboidrati sono chiamati anomeri, differiscono solo per la configurazione di C-1, o carbonio anomerico, e sono designati dai prefissi α (alfa) e β (beta). Nella proiezione di Haworth la forma α del D-glucosio ha il gruppo ossidrile di C-1 sul piano dell'anello, mentre nella forma β questo gruppo si trova sotto l'anello del glucopiranosio. Le forme α e β hanno proprietà chimiche e fisiche diverse. Ad esempio, i valori della rotazione ottica specifica, [α] 20, di α-D-glucosio e β-D-glucosio sono rispettivamente + 112,2º e + 18,7º. Nonostante questi valori, quando una di queste due sostanze si dissolve in acqua, la rotazione specifica della soluzione varia fino a raggiungere un valore di equilibrio di +52,7º. Il motivo è che entrambe le forme, α e β, si trasformano dall'una all'altra attraverso la forma aperta fino a raggiungere un rapporto di equilibrio di α:β equivalente a 36:64, in un fenomeno noto con il nome di mutazione.

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Isomeri

Reazioni chimiche

Legame glicosidico

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